Summertime Saga é uma divertida história interativa, com ilustrações no estilo cartoon, na qual o jogador assume o papel do personagem principal que tem como missão saldar a dívida do pai com a máfia enquanto vive romances inesquecíveis.
O jogador deve interagir com diferentes personagens para completar as missões, inclusive tentar novos romances sempre que encontrar uma garota. Também é necessário explorar o mapa e tomar decisões a cada etapa para definir o desfecho da história.
Apesar das missões variadas, a jogabilidade é sempre a mesma, ou seja, para tomar decisões importantes basta acompanhar o diálogo, selecionar uma das opções propostas e dar continuidade à história.
Interface disponível em português, inglês, espanhol, italiano, francês e alemão.